O futuro do centroavante Calleri no São Paulo é considerado incerto. Sondado por equipes do exterior e convivendo com alguns atrasos em pagamentos de premiações, o argentino poderá não permanecer no Morumbi para 2024. Ele ainda tem mais dois anos de contrato com o Tricolor, mas uma possível saída não está descartada.
Calleri já recebeu sondagens de clubes dos Estados Unidos e do México. Além disso, o argentino ainda não recebeu a premiação pelo título da Copa do Brasil, bem como dois meses de direitos de imagem. Entretanto, seu salário, na casa dos R$ 800 mil mensais, está em dia até o momento.
Mesmo com os atrasos e o assédio externo, a diretoria são-paulina confia que o atacante irá permanecer no clube e promete pagar as premiações e os direitos de imagem em breve. Da mesma forma, a multa rescisória do argentino, superior aos R$ 270 milhões, deve afastar a possibilidade de ofertas pelo jogador.
Calleri terminou o ano machucado e sem atuar pelo São Paulo . Ele precisou fazer uma cirurgia no tornozelo direito, por conta de uma lesão que já sentia desde o meio do ano. Ainda assim, atuou muitas vezes no sacrifício e ajudou a equipe a faturar o título da Copa do Brasil. Em sua segunda passagem pelo Morumbi, ele soma 160 partidas e 62 gols. Seu vínculo com o São Paulo expira em 31 de dezembro de 2025. (Jogada 10)